盐酸伐昔洛韦( ValaciclovirHydrochloride): C13 H20 N604 .HCl。白色或类白色结晶性粉末,易吸潮,无臭无味。熔点150~152℃。25℃时水中最大溶解度为174mg/mL。pK。为1.90、7.47和9.43。UV最大吸收(水):252. 8nmG8530)。
L-缬氨酸溶于氢氧化钠溶液中,滴加氯甲酸苄酯和氢氧化钠溶液,进行反应。反应完毕后先用稀盐酸酸化,再用乙酸乙酯萃取,萃取液用碳酸钠溶液洗涤,洗涤液再酸化、萃取、干燥、浓缩后得到的油状物。将该物质用苯重结晶,得N-苄氧羰基- L-缬氨酸。阿昔洛韦溶于二甲基甲酰胺,在一定温度下,依次加入N-苄氧羰基- L-缬氨酸、4,4-=甲氨基吡啶及二环己基碳化二亚胺,反应完毕后过滤除去不溶物,滤液减压浓缩后进行柱层析。将得到的固体和5%钯一碳放在甲醇和四氢呋喃及盐酸溶液中,进行催化氢解,再经过滤、浓缩、重结晶,得到伐昔洛韦。
美国葛兰素威康(Glaxo Well-come)公司开发,1995年在英国首次上市。伐昔洛韦是阿昔洛韦( Aciclovir)的左旋缬氨酸酯,是阿昔洛韦的前体药物。用于治疗水痘、带状疱疹及I型、Ⅱ型单纯疱疹的感染,包括初发和复发的生殖器疱疹。
中文名 | 万乃洛韦 |
英文名 | Valaciclovir |
别名 | 万乃洛韦 伐昔洛韦 缬阿昔洛韦 盐酸万乃洛韦-D8 伐昔洛韦-[D4] 万乃洛韦(伐昔洛韦) L-缬氨酸-2-[(6-氧代-2-氨基-1,6-二氢-9H-嘌呤-9-基)甲氧基]乙基酯 |
英文别名 | VALACYCLOVIR VALACICLOVIR Valaciclovir Valacyclovir-d4 VALACICLOVIR HCL VALACICLOVIR HYDROCHLORIDE l-valine 2-(guanin-9-ylmethoxy)ethyl ester L-Valine ester with 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl]guanine L-VALINE 2-[(2-AMINO-1,6-DIHYDRO-6-OXO-9H-PURIN-9YL)METHOXY]ETHYL ESTER L-Valine, 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl ester (9CI) L-VALINE 2-[(2-AMINO-1,6-DIHYDRO-6-OXO-9H-PURIN-9YL)METHOXY]ETHYL ESTER, HYDROCHLORIDE SALT |
CAS | 124832-26-4 |
EINECS | 1312995-182-4 |
化学式 | C13H20N6O4 |
分子量 | 324.34 |
InChI | InChI=1/C13H20N6O4/c1-7(2)8(14)12(21)23-4-3-22-6-19-5-16-9-10(19)17-13(15)18-11(9)20/h5,7-8H,3-4,6,14H2,1-2H3,(H3,15,17,18,20)/t8-/m0/s1 |
密度 | 1.55±0.1 g/cm3(Predicted) |
酸度系数 | 9.34±0.20(Predicted) |
存储条件 | 2-8°C |
危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
安全术语 | S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 S36 - 穿戴适当的防护服。 |
上游原料 | 三氟乙酸 阿昔洛韦 Cbz-伐昔洛韦 DL-缬氨酸 |
盐酸伐昔洛韦( ValaciclovirHydrochloride): C13 H20 N604 .HCl。白色或类白色结晶性粉末,易吸潮,无臭无味。熔点150~152℃。25℃时水中最大溶解度为174mg/mL。pK。为1.90、7.47和9.43。UV最大吸收(水):252. 8nmG8530)。
L-缬氨酸溶于氢氧化钠溶液中,滴加氯甲酸苄酯和氢氧化钠溶液,进行反应。反应完毕后先用稀盐酸酸化,再用乙酸乙酯萃取,萃取液用碳酸钠溶液洗涤,洗涤液再酸化、萃取、干燥、浓缩后得到的油状物。将该物质用苯重结晶,得N-苄氧羰基- L-缬氨酸。阿昔洛韦溶于二甲基甲酰胺,在一定温度下,依次加入N-苄氧羰基- L-缬氨酸、4,4-=甲氨基吡啶及二环己基碳化二亚胺,反应完毕后过滤除去不溶物,滤液减压浓缩后进行柱层析。将得到的固体和5%钯一碳放在甲醇和四氢呋喃及盐酸溶液中,进行催化氢解,再经过滤、浓缩、重结晶,得到伐昔洛韦。
美国葛兰素威康(Glaxo Well-come)公司开发,1995年在英国首次上市。伐昔洛韦是阿昔洛韦( Aciclovir)的左旋缬氨酸酯,是阿昔洛韦的前体药物。用于治疗水痘、带状疱疹及I型、Ⅱ型单纯疱疹的感染,包括初发和复发的生殖器疱疹。
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